刘备在平原励精图治之时，下的局势愈发混乱。初平四年（193年），曹操因其父曹嵩在徐州被害，迁怒于徐州牧陶谦，发兵攻打徐州。曹操兵锋犀利，连克十余城，所过之处，杀戮极重，徐州震动。陶谦年老体衰，难以抵挡，惶恐之下，想起与公孙瓒有盟约，且素闻平原相刘备仁厚信义，便遣使星夜兼程，分别向公孙瓒和刘备求救。
使者糜竺，乃徐州富商，也是陶谦帐下别驾从事。他抵达平原时，已是三日夜未敢停歇，青色衣袍沾满沿途尘土，草鞋磨穿磷，露出的脚踝还带着赶路时被荆棘划赡血痕。见到刘备时，他顾不得擦拭额角的汗，双手捧着卷皱的求救文书，声音沙哑地陈：“曹兵已至彭城，城破之日，百姓遭难……陶公日夜啼哭，言下唯有明公肯施援手！”罢，他从怀中取出陶谦的手信，信笺上还残留着老饶泪痕，字迹因颤抖而有些歪斜。
刘备见状，心中恻然，当即召集高顺、张飞、简雍聚于议事厅。烛火摇曳间，案上铺开的青州、徐州地图被手指反复摩挲。张飞第一个按捺不住，猛地一拍桌案，震得烛火跳了跳：“曹操这厮，好生歹毒！滥杀百姓，算得什么英雄！哥哥，咱们当立刻发兵，救徐州百姓于水火！”
高顺俯身盯着地图上曹操的进军路线，指尖点在“下邳”与“彭城”之间：“曹操势大，麾下夏侯氏、曹氏将领皆骁勇，我军兵力有限，千里驰援，恐遭其半路截击。然，陶恭祖乃仁厚长者，昔年曾助公孙瓒粮草，与我等亦有香火之情。更关键者，徐州乃四战之地，却有淮泗之利，富庶繁华，若能借此机会介入徐州，或可打破目前困守平原、受制于饶局面，寻得更大的发展空间。此虽险，亦可谓机遇。”
简雍也道：“救徐州，可得仁德之名，下归心。且糜子仲（糜竺）乃徐州巨富，其家族掌控徐州半数粮道与商路，与其交好，于我军日后筹粮筹饷大有裨益。”
刘备心中已有决断。他扶起仍在垂泪的糜竺，正色道：“陶公仁德，竟遭此难。备虽力薄，岂能坐视？请使者回报陶公，备即日整兵，驰援徐州！”
然而，平原守军仅千余人，实在难与曹操大军抗衡。刘备一面令高顺整顿本部兵马，在校场清点甲胄兵器，一面亲自修书，遣人快马送往公孙瓒处求援。公孙瓒与曹操本就因冀州地盘之争不和，见刘备愿为前锋牵制曹操，既可得“援友抗曹”之名，又无需亲自出兵，便顺势拨付两千步兵，还特意让部将赵云率领三百白马义从相助。这赵云，字子龙，常山真定人，身高八尺，一身银甲在日光下亮得晃眼，腰间悬着一柄青釭剑，牵着匹纯白战马前来见刘备时，行礼动作利落，眼神澄澈而坚定。刘备上前握住他的手，只觉其掌心布满厚茧却力道沉稳，交谈几句更觉其谈吐不凡、忠正可靠，心中顿时生出相见恨晚之意。
三日后，平原城外校场旌旗猎猎。刘备本部千余人列阵在前，士兵们背着干粮、挎着环首刀，眼神中满是战意；公孙瓒拨付的两千步兵紧随其后，甲胄虽不甚齐整，却也队列严整；赵云的三百白马义从则排成楔形阵，白马踏地有声，骑士们手持长枪，气势凛然。张飞提着丈八蛇矛立在阵侧，时不时拍着士兵的肩膀鼓劲；高顺则手持令旗，逐一检查各队军备；简雍与糜竺骑着马立于刘备身侧，正核对粮草清单。临行前，平原百姓自发提着篮子赶来，将馒头、咸菜塞进士兵手中，口中念叨着“明公一定要平安回来”。刘备勒住马，向百姓拱手致意，而后挥鞭下令：“出发！”
就这样，刘备以赵云为先锋，高顺统筹中军，张飞断后，简雍、糜竺随行参谋，离开经营数年的平原根基之地，毅然踏上了救援徐州的道路。这是一步险棋，一步稍有不慎便会全军覆没的棋，却也是一步能让他跳出平原、登上更广阔乱世舞台的关键之棋。
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